1950年，张爱玲以笔名“梁京”于《亦报》上连载长篇小说《十八春》。在张爱玲旅居海外时改写了小说，并改名为《半生缘》。
提起张爱玲的小说总是脱不开她曲折的人生经历的。她年幼时母亲离家出走，在和继母发生矛盾后，父亲将她囚禁，她便失去了童年；通过英国伦敦大学入学考试，却因欧战无法去读书，转入香港大学后不久又因为太平洋战争爆发，不得以返回上海，她便失去了自己的“林语堂梦”；和胡兰成的恋爱与最终被背叛的结局，她又同时失去了爱情和名声；旅居美国后，终于连她从未被人质疑过的才华也被彻底否定了。张爱玲鲜对人打开心扉，却能把人物的心理描绘得丝丝入扣；她经历的爱情是失败的，但她的小说里还是不乏男欢女爱、雪月风花的，她无疑是完全懂得爱与被爱的幸福的，甚至远超那些身处幸福之中的人。
女主人公顾曼桢家境贫寒，自幼丧父，家庭靠姐姐曼璐做舞女养活，为了养活家庭，曼璐放弃了自己的恋人。曼桢毕业后在上海一家公司工作，与来自南京的世钧相爱，两人决定结婚时，却被种种事情耽搁。曼璐终于嫁人，祝鸿才娶了曼璐后突然发家，当得知曼璐不能生育后，开始厌弃曼璐，曼璐为保住自己家庭的地位，企图劝曼桢当其夫的姨太太，遭曼桢拒绝。世钧父亲生病，不得不返回南京，期间曼璐骗曼桢自己生病，让她帮忙照顾自己，其实是把妹妹献给了鸿才。曼桢有了鸿才的孩子，被软禁起来。她将和世钧的定情戒指交给女仆，让她帮自己给世钧发一封信，然而女仆把戒指交给了曼璐。世钧来找曼桢时，曼璐撒了谎，说曼桢已经嫁人了。世钧心灰意冷，把戒指丢弃，听从家庭的安排回南京与翠芝结婚。曼桢在医院生下孩子后, 在同房病友的帮助下，把孩子留给姐姐，自己逃开了姐姐家。当她寻找世钧时，发现他已经结婚了。哀莫大于心死，她当了老师，独自生活。姐姐病逝后，她看着自己的孩子无人照顾，还是选择回去和最恨的人鸿才一起生活。她仿佛也发现“原来一直恨一个人和一直爱一个人一样难。”本以为自己和姐姐不一样，结果也是在步她的后尘。机缘巧合下，曼桢和世钧又相遇了。时过境迁，物是人非，“此情可待成追忆，只是当时已惘然。”最终他们解开了误会，却回不到当初，只能诀别了。
传统爱情故事的核心一般是对于爱情所受到的阻力的描绘，从这个角度来看，《半生缘》相比张爱玲很多其他作品是有些俗套的。因为这本书里爱情的阻力依然是来源于社会、家庭的阻挠，这与很多传统爱情故事是相似的。但这本书的重心并非放在对爱情的渲染上，更没有在讴歌爱情，这与传统的爱情故事有很大的区别。无论是《牡丹亭》这种团圆结局，或是《罗密欧与朱丽叶》、《梁山伯与祝英台》这类悲剧，无一不尝试让爱情战胜死亡。《牡丹亭》题词里是这样写的，“情不知所起，一往而深。生者可以死，死可以生。生而不可与死，死而不可复生者，皆非情之至也。”
《半生缘》的爱情就显得过于平淡了，着重描写的点只有两人爱情的开始和结束。世钧鬼使神差地冒着黑夜给曼桢找丢了的手套；世钧从南京回上海后磕磕绊绊到最后也没能全部说出来的表白；曼桢没写完的信，而他们真正恋爱的时间里却几乎没用什么笔墨。
张爱玲笔下的无情之处便在这里，爱情平淡且短暂，还处在一个让人期待的状态时，就忽然消亡，隐于生活的无奈中了。仿佛只见花苞，当还在期待它能开出什么样的花，结出什么果时，却发现它已匆匆凋零了。爱情的起点愈是懵懂，过程愈是平淡，在失去的时候就愈是让人惋惜，连平淡本身都是一种特殊的珍贵。
甚至最真正感情的爆发也是藏在了信里，曼桢给世钧的信中是这样写的：
“真是讨厌的事——随便看见什么，或者听见别人说一句什么话，完全不相干的，我脑子里会马上转几个弯，立刻就想到你。”
“因为——你走开太久了我就有点恐惧起来了，无缘无故的。世钧！我要你知道，这世界上有一个人是永远等着你的，不管是在什么时候，不管你是在什么地方，反正你知道，总有这样一个人。”
当世钧看到最后几句时，感觉她正对着他说话似的。隔着悠悠岁月，还可以听见她的声音。他想着：“她难道还在那里等着我吗？”。
至此，曾经在一起度过的日子里的琐事，才一桩桩，一件件地浮现出来，留给读者一个揣测不完的空虚的关于爱情的梦。仿佛爱情不铭心，不刻骨，只婉转于似水流年中去了。
张爱玲这样写过，“我本以为爱情可以弥补人生所有的遗憾，然而带来更多遗憾的却偏偏是爱情。”不说痛彻心扉，不说“此恨绵绵无绝期”，只是成了一种遗憾的回忆。
再相见时，曼桢问世钧“你幸福吗”，他却答不出来。何谓幸福呢，在旁人看来，他或许是幸福的，至少他远非活得不好；然而他亦是不幸的，尤其是在曼桢面前。他并不该对现在的生活有所不满，说自己不幸福，也不想护着翠芝，违心地说自己很幸福。
“我只要你幸福。”世钧似乎还在挣扎，说只要她回来了就好，要想办法留住曼桢。曼桢道：“世钧。”书里描写她的声音也在颤抖。而世钧没作声，只是等着她说下去，自己根本哽住了没法开口。
“世钧，我们回不去了。”他知道这是真话，听见了也还是震动。她的头在他肩膀上。他抱着她。”即使抱着她，他们也理解了彼此的距离，仿佛隔了一条河。一开始，两人的距离很远，在相识，相爱后，距离就被拉近了。当分开以后，距离却会变得比开始还要远。
前文有个伏笔，曼桢、叔惠、世钧一起出去游玩，三人先一起拍照，接着叔惠和世钧一起拍照，当曼桢想和世钧一起拍照时，胶片却用完了。或许缘分也是这般，恰是不够用的。即使树枝把花瓣握得再紧，一夜风雨，往往也就散尽了。“也许爱不是热情，也不是怀念，不过是岁月，岁深月久成了生活的一部分。”或许不仅仅是爱情，无论在生活的哪个方面，可能奋斗过，挣扎过，失望过，然后人也总还是要继续认真生活的。如果缘分只够半生，就只能在心里把遗憾点成一盏灯，再抬头看，眼里都是柔情。
